Benzena dan Turunannya – Tata Nama, Sifat, Sintesis dan Kegunaannya : Benzena adalah senyawa hidrokarbon aromatik dengan rumus kimia C6H6, keenam atom karbon dalam senyawa benzena membentuk rantai dengan ikatan rangkap secara bergantian.
Struktur benzen dapat digambarkan dengan berbagai cara seperti berikut
Baca Juga : 40+ Soal Senyawa Turunan Benzena [+Pembahasan Lengkap]
1. Pendahuluan
Kedudukan atom C dan H dalam benzene adalah ekivalen, sehingga ikatan rangkap pada cincin benzene dapat berpindah pindah atau mengalami resonansi. Pendapat ini dikemukakan oleh F.A Kekule Sehingga struktur benzene dapat digambarkan sebagai struktur resonansi Benzena:
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:
Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:
Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.
Gejala resonansi ini menyebabkan Benzene sukar mengalami adisi walaupun mempunyai ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada benzene biasanya reaksi substitusi terhadap atom H nya tanpa mengganggu atom C pada cincin benzene. Atom atau gugus atom yang menggantikan atom H pada cincin benzene disebut substituen.
Sedangkan benzene yang atom H nya disubstitusi oleh substituen disebut turunan benzene. Dan jika substituen yang mensubstitusi H pada benzene alkyl maka disebut arena.
Baca Juga : 40+ Soal Senyawa Turunan Benzena [+Pembahasan Lengkap]
2. Tatanama Senyawa Aromatik
- Cincin benzena dianggap rantai induk, sedangkan R- (alkil), NO2 (nitro), halida (-X) dianggap sebagai cabang
Contoh :
- Gugus-gugus turunan Benzena dan turunannya
Contoh :
- Jika terdapat 2 subtituen, penamaannya diawali dengan o (orto) = 1,2 ; m ( meta ) = 1,3 dan p (para) = 1,4
- Urutan prioritas penomoran cabang adalah : -COOH, -SO3H, -CHO, -CN, OH, -NH2, -R, -NO2, -X
- Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus funsi maka cincin benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen
- Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau lebih maka benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen
Baca Juga : Senyawa Turunan Alkana – Gugus Fungsi, Tata nama dan Keisomeran
3. Sifat – Sifat Benzena
Sifat pada suatu unsur ataupun senyawa biasanya dibedakan menjadi 2 yaitu sifat fisik dan sifat kimianya.
A. Sifat Fisik
- Zat cair tidak berwarna
- Memiliki bau yang khas
- Mudah menguap
- Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
- Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
- Titik didih : 80,1 derajat Celsius
B. Sifat Kimia
- Bersifat kasinogenik (racun)
- Merupakan senyawa nonpolar
- Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
- Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
Reaksi substitusi aromatik elektrolik pada benzena ada 3 yaitu :
Substitusi pertama :
Substitusi kedua :
- Benzena dapat mengalami substitusi lebih lanjut, contohnya anilinmengalami substitusi lebih cepat sejuta kali dari benzena, sedangkan nitrobenzena lebih lambat sejuta kali dari benzena.
- Substituen berpengaruh pada pengaktifan/mendeaktifkan serta mengarah pada pengaruh substituen berikutnya.
4. Senyawa-senyawa turunan benzena
Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena. Senyawa-senyawa ini dibuat dengan cara menggantikan satu atau lebih atom hidrogen pada benzena dengan gugus fungsional lainnya. Contoh dari senyawa turunan benzena sederhana adalah fenol, toluena, anilina, biasanya disingkat dengan PhOH, PhMe, dan PhNH2. 2 cincin benzena yang berikatan akan membentuk bifenil, C6H5–C6H5.
Pada kimia heterosilik, atom karbon pada cincin benzena digantikan oleh elemen lainnya. Salah satu senyawa turunan yang paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen. Penggantian satu CH dengan N akan membentuk senyawa piridina pyridine, C5H5N.
Meskipun benzena dan piridina secara struktur berhubungan, tapi benzena tidak dapat diubah menjadi piridina. Penggantian ikatan CH kedua dengan N akan membentuk senyawa piridazin, pirimidin atau pirazin tergantung dari posisi atom N yang menggantikan CH.
5. Kegunaan Benzena dan Turunannya
- Benzena : bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis (stirena), serat sintetis ( nilon 66 )
- Fenol : sifat asam lemah ( Ka=10-10 ) zat antiseptik ( karena bersifat racun maka telah diganti zat lain)
- Asam Salisilat : untuk membuat aspirin ( obat sakit kepala )
- Asam benzoate : sifat asam lemah ( lebiah kuat dari asam asetat) untuk membuat Na-benzoat ( zat pengawet makanan )
- Anilina : sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo
Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia.
Sudah selesai membaca materi ini ? Ayo lihat dulu Daftar Materi Kimia
