Senyawa Turunan Alkana – Gugus Fungsi, Tata nama dan Keisomeran

Senyawa Turunan Alkana – Gugus Fungsi, Tata nama dan Keisomeran : Merupakan materi kimia kelas 12 SMA Semester 2 siswa akan mempelajari tata nama, keisomerannya dan berbagai jenis reaksi dari senyawa turunan alkana juga karakteristik beserta kegunaanya dalam berbagai bidang ilmu.

1. Pengertian Senyawa Karbon Turunan Alkana

Pada alam bebas terdapat senyawa organik dan anorganik. Di antara keduanya sebanyak 90% senyawa yang sudah dikenal adalah senyawa karbon, yaitu senyawa organik (kimia organik). Nah, kimia organik sudah dibahas di kelas XI semester 1 tentang hidrokarbon (alkana, alkena, dan alkuna) serta ada benzena (dibahas lebih lanjut).

Dalam ketiga hidrokarbon tersebut terdapat jenis-jenisnya lagi, yang disebut turunan. Kali ini yang dibahas adalah turunan alkana, yaitu turunan senyawa-senyawa alkana yang mempunyai rumus umum yang mendekati rumus umum alkana (CnH2n+2).

Senyawa karbon turunan alkana adalah senyawa karbon yang berasal dari senyawa alkana, yang mana minimal salah satu atom H-nya diganti dengan gugus fungsi maupun karbon aromatik.

Baca Juga : 50+ Soal Senyawa Turunan Alkana (Karbon) Pilihan Ganda [+Pembahasan]

2. Gugus Fungsi

Gugus atom pengganti ini disebut sebagai gugus fungsi yang berarti gugus penentu sifat.

Dengan kata lain, senyawa-senyawa turunan alkana yang mempunyai gugus fungsi sama mempunyai kemiripan karakteristik dan sifat. Untuk dapat memahami gugus fungsi senyawa karbon, dapat dilakukan dengan membandingkan senyawa etana dari alkana dan etanol dari alkohol.

Etanol merupakan senyawa alkana yang salah satu atom H-nya diganti dengan gugus fungsi hidroksil -OH.

Contoh:

Etana (CH₃ – CH₃) apabila satu atom H-nya disubsitusi atau diganti dengan gugus atom pengganti –O, akan menjadi etanol.

Sifat-sifat etana dan etanol :

Sifat dan karakteristik senyawa karbon turunan alkana, bergantung pada gugus fungsi yang terikat pada senyawa karbon tersebut. Berdasarkan struktur di atas, dapat disajikan perbedaan sifat antara senyawa alkana dan alkanol, dan persamaan sifat antara etanol dan metanol.

Perbedaan sifat pada etana dan etanol diakibatkan oleh gugus atom pengganti H yang terkait pada alkana. Beberapa gugus fungsi pada senyawa alkana :

A. Gugus fungsi –OH (Alkohol/Alkanol)

Pada pembahasan di atas etana berbeda dengan etanol. Etanol termasuk ke dalam gugus alkohol karena mempunyai gugus fungsi —OH dalam rumus kimianya (C2H5OH). Seperti pada pelajaran sifat koligatif larutan, alkohol mudah menguap jadi sering digunakan untuk parfum.

Senyawa turunan alkana yang satu atom H-nya diganti dengan gugus –OH , yang dirumuskan dengan R – OH. R merupakan rantai karbon atau alkil.

Contoh:

Etanol (CH₃ – CH₂ – OH).

Berdasarkan letak gugus fungsinya, alcohol dibedakan menjadi 3 :

Alkohol Primer

Alkohol primer terjadi apabila gugus fungsi ( -OH ) terikat pada atom C primer.

Contoh : 

H₃C – CH₂ – CH₂ – OH  (1-propanol)

Alkohol Sekunder

Alkohol Sekunder terjadi apabila gugus fungsi ( -OH ) terikat pada atom C sekunder.

Contoh :

Alkohol tersier

Alkohol tersier terjadi apabila gugus fungsi ( -OH ) terikat pada atom C tersier.

Contoh :

B. Gugus Fungsi – O – (eter/alkohsi alkana)

Adalah turunan alkana dengan rumus umum  R – O – R, dengan gugus fungsional – O – yang terikat pada dua gugus alkil.

Contoh : dietil eter (C₂H₅ – O – C₂H₅) digunakan sebagai obat bius.

Baca Juga : 50+ Soal Senyawa Turunan Alkana (Karbon) Pilihan Ganda [+Pembahasan]

C. Gugus Fungsi – CHO (alkanal)

Senyawa dengan gugus fungsi – CHO disebut aldehid/alkanal.

Rumus umum

Contoh : Formaldehid atau formalin (HCHO)

D. Gugus Fungsi – CO – (keton/alkanon)

Merupakan turunan alkana dengan gugus fungsi – CO – R. Gugus fungsi ini disebut juga gugus karbonil. Rumus keton yaitu R – CO – R , dengan R sama atau berbeda.

Contoh: Aseton (CH₃ – CO – CH₃) untuk pembersih cat kuku.

Baca Juga : 50+ Soal Senyawa Turunan Alkana (Karbon) Pilihan Ganda [+Pembahasan]

E. Gugus Fungsi – COOH (asam karboksilat/asam alkanoat)

Senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi – COOH disebut asam karboksilat atau asam alkanoat.

Rumus umumnya yaitu :

Contoh : Asam cuka atau asam asetat (CH₃COOH).

F. Gugus Fungsi – COOR’ ( ester/alkil alkanoat)

Ester merupakan senyawa turunan asam berkarboksilat dengan rumus H – COOR’ . Dan mempunyai gugus fungsi – COOR’.Digunakan untuk esens

Contoh :

metil etanoat (CH₃COOCH₃)

G. Gugus Fungsi – X (halo alkana/alkil halide)

Dinamakan halo alkana. Gugus – X berasal dari unsur-unsur golongan hologen, yaitu – F, – Cl, – Br, atau – I . Senyawa halo alkana digunakan di industry.

Contoh : Freon digunakan sebagai refrigerant pada mesin pendingin.

3. Senyawa turunan alkana

Senyawa yang dapat dianggap berasal dari senyawa alkana dengan satu atau lebih atom hidrogennya diganti oleh gugus fungsi tertentu disebut senyawa turunan alkana.

Seperti dijelaskan pada “gugus fungsi”, turunan alkana punya 7 buah turunan dengan gugus fungsi berbeda. Di bawah ini adalah data lebih lengkap mengenai turunan alkana disertai gugus fungsi dan contohnya:

Dalam tabel di atas, ada ketentuan:

R = gugus alkil = CnH2n+1
R’ = gugus yang sama dengan R namun letaknya berbeda
X = unsur-unsur halogen (golongan VIIA)

4. Tata Nama Senyawa Turunan Alkana

Alkana dan turunan alkana merupakan senyawa karbon. Penamaan senyawa karbon diatur dalam tata nama IUPAC, dikenal dengan nama sistematis. Senyawa karbon mempunyai nama dagang , nama ini disebut nama trivial.

A. Tata Nama Alkohol/Alkanol

Nama IUPAC

Nama IUPAC alcohol diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a menjadi ol.

contoh :

Nama Trivial

Nama trivial alcohol dimulai dengan menyebutkan nama alkilnya, diikuti dengan kata alkohol.

contoh :

B. Tata nama Eter/Alkoksi Alkana

Nama IUPAC

Pada penamaan ini, gugus alkoksi yaitu alkil yang mengandung gugus – O diberi nomor terkecil.

Contoh :

Nama Trivial

Nama trivial eter adalah alkil alkil eter yaitu nama kedua gugus alkil ditulis di depan diikuti kata eter, ditulis terpisah. Apabila kedua alkil sama, diawali kata di.

Contoh :

C. Tata Nama Aldehid/Alkanal

Nama IUPAC

Turunan dari nama alkananya. Mengganti a menjadi al.       

Posisi gugus fungsi – CHO tidak perlu diberi nomor, Karena selalu menjadi nomor satu.

contoh :

Turunan dari nama trival asam karboksilat, dengan mengganti kata asam dan mengganti akhiran at menjadi aldehid.

D. Tata Nama Keton/Alkanon

Nama IUPAC

Turunan dari nama alkananya, dan akhiran a diganti dengan on.

Untuk alkanon bercabang berlaku aturan, yaitu :

1. Rantai terpanjang/rantai imduk harus mengandung gugus –CO – ;
2. Rantai induk diberi nomor dari salah satu ujung sehingga posisi gugus fungsi mendapat nomor terkecil;
3. Cabang dan gugus pengganti lain ditulis terlebih dahulu sesuai abjad diikuti rantai induk, posisi rantai induk diberi awalan angka.

contoh :

Nama Trival

Nama trival ketonnya itu alkil alkil keton. Gugus alkil ditulis secara terpisah diakhiri kata keton.

Contoh :

E. Tata Nama Asam Karboksilat/Asam Alkanoat

Nama IUPAC

Nama Karboksilat diberi nama alkananya dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan diberi awalan asam.

Untuk asam karboksilat bercabang penamaannya mengikuti aturan :

1. Rantai induk harus mengandung gugus fungsi
2. Atom C dari gugus fungsi sealu nomor satu. Nama cabang ditulis sesuai abjad.

Contoh:

Nama trival

Nama trival asam karboksilat didasarkan pada sumbernya.  Contoh :

Atom C kedua yang mengikat gugus –COOH ditandai dengan α. Atom C ketiga ditandai dengan β dan seterusnya .

Contoh :

Asam karboksilat yang mempunyai dua gugus -COOH disebut asam alkanadioat sedangkan yang mempunyai tiga gugus –COOH disebut asam alkanatrioat.

F. Tata Nama Ester/Alkil Alkanoat

Nama IUPAC

Alkil diikat oleh atom O, dan alkanoat meliputi alkil dan gugus fungsinya.

Contoh :

Nama Trival

Alkil – alkil ditulis sesuai urutan adjad diikuti kata ester.

Contoh :

G. Tata Nama Halo alkana/alkil halida

Senyawa turunan alkana dengan satu atau lebih atom H-nya diganti atom halogen.

Contoh :

5. Keisomeran

Yaitu suatu senyawa dengan rumus molekul sama, tetapi rumus struktur atau konfigurasinya berbeda. Keisomeran dibedakan menjadi dua, yaitu :

A. Keisomeran struktur

Keisomeran struktur Terjadi karena perbedaan struktur.

Isomer Kerangka

Terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi yang sama , tetapi rantai induknya berbeda.

Contoh :

Isomer Posisi

Terjafi pada senyawa yang rumus molekul, gugus fungsi, dan kerangka yang sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

Contoh :

Isomer Fungsi

Terjadi pada senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Senyawa yang membentuk isomer fungsi yaitu :

• Alkohol dengan eter, rumus umumnya  C_nH_{2n + 2}O

Contoh : C₂H₆O

• Aldehid dengan keton, rumus umumnya C_nH_2nO

Contoh : C₃H₆O

• Asam karboksilat dengan ester, rumus umumnya C_nH_2nO₂  

Contoh : C₃H₆O₂

B. Keisomeran Ruang

Keisomeran ruang terjadi karena perbedaan konfigurasi.

Isomer Geometris

Terjadi karena atau perbedaan susunan ruang atom-atom dalam molekul. Terjadi pada senyawa ikatan . Isomer geometris mempunyai dua bentuk, yaitu : Bentuk Cis terjadi apabila gugus sejenis terlek pada ruang sama , sedangkan  Bentuk Trans terjasi apabila gugus sejenis terletak pada ruang yang berbeda.

Contoh : C₂H₂Br₂;

Isomer optis

isomer optis terjadi pada senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi jika keduanya dilewatkan pada cahaya terpolarisasi keduanya mempunyai sifat yang berbeda. Satu isomermemutar kekanan, isomer yang lain memutar ke kiri.

Senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan di sebut senyawa dekstro. sedangkan, senyawa yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kiri disebut senyawa levo. Contoh: asam laktat.

Senyawa dekstro merupakan bayangan cermin dari senyawa levo. Hal ini berlaku juga sebaliknya.

Menurut Lebel dan Vant’t Hoff, keisomeran optis di sebabkan karenya adanya atom karbon asimetris dalam molekulnya. Atom karbon asimetris yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda. Atom C asimetris ditandai dengan *.

Contoh :

Pada senyawa asam laktat tersebut atom C asimetris mengikat empat gugus yang berbeda yaitu H, COOH, CH₃, dan OH.

Semakin banyak atom C asimetris dalam molekulnya, semakin banyak pula konfigurasi molekulnya.

 Contoh pada senyawa asam 1,2-dihidroksi butanoat.

(mempunyai dua atom C asimetris yaitu atom C nomor 2 dan nomor 3. Senyawa ini mempunyai 2² =4 isomer optis.)

Sudah selesai membaca materi ini ? Ayo lihat dulu Daftar Materi Kimia

Posting terkait:

Majas – (Pengertian, Macam-macam dan Contohnya)

Kalimat Efektif – (Pengertian, Ciri, Syarat dan Strukturnya)

Teks Negosiasi – (Pengertian, Ciri-ciri, Tujuan dan Penjelasan Lengkapnya)